羰基氧的丟失

時(shí)間：2021-10-13作者：成都核八五七新材料有限公司瀏覽：425

羰基氧的丟失

（1）縮醛形成

甲醇中的乙醛溶液發(fā)生反應(yīng)形成半縮醛，但如果向混合物中加入催化酸，不僅反應(yīng)速度會(huì)加快，而且還會(huì)生成另一種產(chǎn)物。在酸的存在下，半縮醛會(huì)發(fā)生消除反應(yīng)，失去原先屬于母體醛的半縮醛羰基的氧原子。

（2）環(huán)縮醛的形成

環(huán)縮醛比非環(huán)縮醛較容易水解，也較容易制備。酮和二醇這兩種分子的反應(yīng)很容易生成環(huán)縮醛。該反應(yīng)產(chǎn)生兩種產(chǎn)物，即縮醛與水。形成也受到動(dòng)力學(xué)上的青睞，因?yàn)榉肿觾?nèi)的封閉反應(yīng)很快。

（3）烯胺的形成

在適當(dāng)?shù)臈l件下，仲胺與羰基化合物發(fā)生反應(yīng)生成烯丙基。像亞胺的形成一樣，烯胺的形成也需要酸性催化劑來去除水。

（4）腙形成

羰基與肼反應(yīng)得到肼帶。由于鄰近氮的存在，肼比普通胺較親核。注意與肟反應(yīng)形成的相似性。腙通常形成幾何異構(gòu)體的混合物。

（5）亞胺形成

在適當(dāng)?shù)臈l件下，初級(jí)胺與醛或酮反應(yīng)生成亞胺。亞胺的形成需要酸性催化劑，否則反應(yīng)非常緩慢。這種酸是消除水分所必需的。

(6)肟的形成

醛、酮與羥胺反應(yīng)生成肟。氧的存在增加了氮在羥胺上的親核性。連續(xù)的質(zhì)子轉(zhuǎn)移使水得以消除。肟通常形成幾何異構(gòu)體的混合物。

（7）Wittig 反應(yīng)

未穩(wěn)定的膦酰亞胺是由膦(通常是三苯基膦)與鹵代烷(如溴化乙酯)反應(yīng)生成的。然后用強(qiáng)堿(本例中為堿基，但通常為堿基)使未穩(wěn)定的ylid進(jìn)行z選擇性Wittig反應(yīng)。

磷離子部分作為親核試劑，攻擊環(huán)己酮的羰基。這就產(chǎn)生了一個(gè)帶負(fù)電荷的氧，它可以攻擊帶正電荷的磷，形成一個(gè)四元環(huán)，叫做惡磷烷。這種環(huán)不穩(wěn)定形成兩個(gè)不飽和鍵。

Wittig反應(yīng)是C=C鍵對(duì)C=O鍵的全面取代。它是醛或酮與磷內(nèi)鎓鹽（phosphonium ylid）之間的反應(yīng)。ylid是一種在相鄰原子上帶正電荷和負(fù)電荷的物質(zhì)。磷離子帶正電荷。

（8）Wolff-Kishner 還原法:羰基鐵粉還原為烷烴

酮s先通過肼(H2NNH2)試劑轉(zhuǎn)化為腙。然后用熱濃**還原。該反應(yīng)因N2的熱力學(xué)穩(wěn)定性而起作用。

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